10월 16일 열리는 서울시교육감 보궐선거에 보수와 진보 각 2명씩 총 4명이 27일 최종 등록했다.

보수진영에서는 조전혁 전 한나라당 국회의원이 단일후보로 등록했고, 진보진영에서는 2명의 후보가 등록하면서 단일화에 실패했다. 

보수 성향 단체가 단일 후보로 추대한 조전혁 전 한나라당 의원과 진보 진영이 내세운 정근식 서울대 사회학과 명예교수가 양강 구도를 형성한 가운데 최보선 전 서울시 교육위원과 독자 출마를 선언한 윤호상 전 서울 미술고 교장도 후보 등록을 마쳤다.

보수진영이 서울시교육감 선거에서 단일화에 성공한 것은 2012년 재·보궐선거 당시 문용린 후보 이후 12년 만이다.

보수·중도로 평가되기도 했던 윤 겸임교수에 대해선 보수진영은 '보수로 분류하지 않는다'고 선을 그었다. 

2012년 당시 곽노현 서울시교육감이 공직선거법 위반으로 당선무효형을 선고받자 재·보궐선거를 치렀고, 보수진영 단일후보로 나온 문 후보는 54.2%의 득표율로 당선됐다.

2014년에도 보수진영은 문 당시 교육감을 단독 후보로 추대했으나, 고승덕 후보가 불복하고 선거에 나서면서 진보진영 단일 후보였던 조희연 후보에게 패했다.